Insecure – Issa Dee tem um trabalho que não gosta e namorava um cara depressivo. Ela segue investindo na vida amorosa. Mas Issa é muito atrapalhada, só conhece os caras errados e ter um namoro normal parece longe de acontecer. No entanto, se depender de suas amigas, Issa tem um belo futuro pela frente.